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Le reazioni di eliminazione sono reazioni in cui due atomi, o gruppi di atomi, vengono rimossi da una molecola per formare un nuovo prodotto.
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Sign up for freeQuale dei seguenti alogenuri alchilici produce una miscela di isomeri quando reagisce in una reazione di eliminazione?
Quale condizione favorisce l'eliminazione rispetto alla sostituzione nucleofila?
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Se ci pensiamo bene, ha senso. Eliminare qualcosa vuol dire sbarazzarsene. Nelle reazioni di eliminazione ci si libera alcune parti di una molecola.
Figura 1. Esempio di reazione di eliminazione. Si noti come gli atomi indicati in rosso vengano persi dalla molecola.
Una reazione di eliminazione può avvenire tra lo ione idrossido :OH- e un alogenuro alchilico. Questa reazione produce acqua, uno ione alogenuro e un alchene.
Ricordiamo che un alogenuro alchilico è un idrocarburo contenente uno o più atomi di alogeno. Un esempio è il clorometano, CH3Cl, mostrato di seguito.
Figura 2. Clorometano, un esempio di alogenuro alchilico.
Lo ione idrossido agisce come base accettando un protone H+ , dall'alogenuro alchilico per formare acqua.
Una base è semplicemente un accettore di protoni.
Uno degli atomi di carbonio adiacenti perde uno ione alogenuro per ottenere una struttura stabile. Questa operazione è nota anche come deidroalogenazione. Di seguito è riportato il meccanismo generale, utilizzando X per rappresentare l'alogeno.
Figura 3. Meccanismo generali per le reazioni che coinvolgono alogenuri alchilici.
La seguente rappresentazione può aiutarti a capire il meccanismo.
Un gruppo uscente è un frammento di molecola che si allontana dalla molecola iniziale in una reazione chimica. Quando il legame chimico che unisce il gruppo uscente alla molecola madre viene spezzato, la coppia di elettroni di legame si sposta sul gruppo uscente.
Il reagente è l'idrossido di potassio KOH o l'idrossido di sodio NaOH. La reazione avviene sotto riflusso in presenza di etanolo a caldo e lo ione sodio o potassio reagisce con lo ione alogenuro per formare un alogenuro di sodio o di potassio.
Suggerimento per lo studio: ricorda che l'eliminazione avviene in presenza di etanolo e NON in condizioni acquose.
Questo tipo di eliminazione ha il cosiddetto meccanismo E2, perché ci sono due specie coinvolte nella parte lenta iniziale della reazione. È possibile anche un meccanismo E1, ma si tratta di un processo più complicato.
Affinché avvenga l'eliminazione, deve esserci un idrogeno su un carbonio adiacente a quello legato all'alogeno. Sembra più complicato di quanto non sia! Il modo più semplice per capire se un alogenuro alchilico è adatto è disegnare la molecola, quindi seguire questi semplici passaggi:
Se questo succede, il vostro alogenuro alchilico può reagire!
Figura 5. Identificare gli alogenuri alchilici.Nota che il carbonio coinvolto nel legame C-X è legato anche ad un gruppo R. Questo potrebbe essere utile per l'eliminazione
Ad esempio, una reazione di eliminazione potrebbe avvenire tra uno ione idrossido e il 2-bromobutano, ma non con l'1-bromo-2,2-dimetilpropano. Di seguito abbiamo disegnato queste molecole, indicando i passaggi descritti in precedenza per rendere più chiara la spiegazione:
Figura 6. Trovare gli alogenuri alchilici per l'eliminazione.
A seconda dell'alogenuro alchilico utilizzato, in una reazione di eliminazione si possono formare più alcheni diversi. Questo perché potrebbero esserci più carboni con un legame C-H adiacente al carbonio legato al C-X, e quindi possono essere attaccati diversi atomi di idrogeno. Alcuni di questi alcheni possono essere stereoisomeri.
Gli stereoisomeri sono molecole che hanno la stessa formula strutturale ma una diversa disposizione spaziale degli atomi.
Ad esempio, la reazione tra 2-clorobutano e idrossido di potassio può produrre tre diversi alcheni:
Per ulteriori informazioni sugli stereoisomeri, vedere Isomerismo.
Alcuni alogenuri alchilici sono molto più reattivi di altri. Lo iodopropano, ad esempio, reagisce più velocemente con gli ioni idrossido rispetto al cloropropano. Questo perché il legame C-I ha un'entalpia di legame più bassa rispetto al legame C-Cl. Lo iodio è un atomo più grande del cloro e quindi la coppia di elettroni coinvolti nel legame C-X è più lontana dal nucleo. Ciò significa che l'attrazione tra il nucleo e gli elettroni è più debole e il legame è più facile da rompere.
Per approfondire la reattività degli alogenuri alchilici, si veda la sezione Alogenuri alchilici.
Quando si effettua una reazione di eliminazione, si verifica sempre una sostituzione e viceversa. Tuttavia, le condizioni di reazione possono essere controllate per favorire l'una o l'altra reazione. La tabella seguente riassume le analogie e le differenze tra le sostituzioni di eliminazione e nucleofile degli alogenuri alchilici. Le condizioni favorite, l'alogenuro alchilico favorito e il ruolo dello ione idrossido saranno analizzati più avanti.
Nome | Sostituzione nucleofila | Eliminazione |
Reagenti | Alogenuro alchilico + KOH o NaOH diluito | Alogenuro alchilico + KOH o NaOH concentrato |
Condizioni favorite | Caldo, acquoso | Etanolo, bollente |
Alogenuro alchilico favorito | Primario | Terziario |
Prodotti | Alcol + KX o NaX | Alchene + H2O |
Ruolo ione idrossido | Nucleofilo | Base |
Abbiamo detto sopra che l'eliminazione richiede idrossido di potassio etanolico. In realtà, il solvente utilizzato è circa un 50:50 di etanolo e acqua. Si ricorda che gli alogenuri alchilici sono insolubili in acqua (vedi Reazioni di sostituzione nucleofila), quindi è necessaria una piccola quantità di etanolo per scioglierli. Questo vale sia per le reazioni di eliminazione che per le reazioni di sostituzione nucleofila. Tuttavia, la temperatura esatta e la proporzione tra etanolo e acqua nel solvente influenzano la reazione dominante:
Suggerimento per lo studio: impara a conoscere le condizioni di reazione richieste dalla vostra commissione d'esame. Alcune commissioni d'esame si accontentano di una soluzione acquosa per le reazioni di sostituzione nucleofila e di una soluzione etanolica per l'eliminazione, mentre altre vogliono che si approfondiscano le condizioni, come indicato sopra.
Il tipo di alogenuri alchilico utilizzato come reagente influisce sulla reazione dominante. Gli alogenuri alchilici terziari contengono tre gruppi alchilici attaccati al carbonio con il legame C-X, mentre gli alogenuri alchilici primari ne hanno al massimo uno. Ciò significa che gli alogenuri alchilici terziari hanno più opportunità di eliminazione, semplicemente perché hanno più carboni con idrogeni adiacenti al carbonio legato al C-X. Pertanto, l'uso di alogenoderivati terziari favorisce l'eliminazione, mentre l'uso di alogenoderivati primari favorisce la sostituzione nucleofila.
Figura 8. Il tipo di alogenuro alchilico utilizzato ha un effetto su quale reazione è favorita.
Lo ione idrossido assume ruoli diversi nell'eliminazione e nella sostituzione nucleofila, anche se ciò non influisce sul tipo di reazione dominante. Nell'eliminazione, lo ione idrossido agisce come base, mentre nella sostituzione nucleofila agisce come nucleofilo.
Il 2-cloropropano subisce l'eliminazione in idrossido di sodio etanolico caldo, come mostrato di seguito. Sebbene gli idrogeni su entrambi i carboni 1 e 3 possano essere attaccati, gli alcheni prodotti sono identici, quindi non si producono isomeri. In entrambi i casi, i prodotti sono propene, acqua e lo ione cloruro, che reagisce con il sodio per formare cloruro di sodio:
Figura 9. Eliminazione del 2-cloropropano per formare il propene, l'acqua e lo ione cloruro.
Un altro esempio di reazione di eliminazione con un alogenuro alchilico è l'eliminazione del 2-bromo-2-metilbutano utilizzando idrossido di potassio. Si ottengono così due alcheni diversi:
Figura 9. Eliminazione del 2-bromo-2-metilbutano
Un altro tipo di reazione di eliminazione è la disidratazione degli alcoli per formare alcheni. (Vedere Reazioni di eliminazione degli Alcoli).
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Quando avviene una reazione di eliminazione?
Una reazione di eliminazione avviene quando due atomi o gruppi di atomi vengono rimossi da una molecola per formare un nuovo legame insaturo.
Come capire se la reazione è di sostituzione o eliminazione?
Una reazione di sostituzione è una reazione che avviene quando un gruppo all'interno della molecola viene sostituito da un atomo o gruppi di atomi. Una reazione di eliminazione invece comporta la perdita di due atomi o gruppi di atomi per formare un nuovo prodotto.
Quando avviene la reazione di eliminazione E1?
La reazione di eliminazione con meccanismo E1 avviene quando si ha la rimozione di due atomi o gruppi di atomi per formare un nuovo prodotto. In questo tipo di reazione la velocità dipende solamente dalla concentrazione del substrato, ovvero l'alogenuro alchilico.
Come riconoscere elettrofili e nucleofili?
Un elettrofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione accettando un doppietto elettronico da un'altra specie. Un nucleofilo è una specie chimica che prende parte ad una reazione donando un doppietto elettronico ad un'altra specie.
Come riconoscere i nucleofili?
I nucleofili sono specie che hanno disponibilità elettronica e quindi in grado di formare legami donando un doppietto elettronico.
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Lily Hulatt is a Digital Content Specialist with over three years of experience in content strategy and curriculum design. She gained her PhD in English Literature from Durham University in 2022, taught in Durham University’s English Studies Department, and has contributed to a number of publications. Lily specialises in English Literature, English Language, History, and Philosophy.
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Gabriel Freitas is an AI Engineer with a solid experience in software development, machine learning algorithms, and generative AI, including large language models’ (LLMs) applications. Graduated in Electrical Engineering at the University of São Paulo, he is currently pursuing an MSc in Computer Engineering at the University of Campinas, specializing in machine learning topics. Gabriel has a strong background in software engineering and has worked on projects involving computer vision, embedded AI, and LLM applications.
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