Polimerizzazione per condensazione

Polimerizzazione per condensazione - spiegazione

Se un polimero è un composto formato da diverse unità ripetute chiamate monomeri, un polimero di condensazione è semplicemente un polimero che si forma mediante una reazione di condensazione. Una reazione di condensazione è una reazione chimica che unisce due molecole creando come prodotto una molecola più piccola, di solito acqua. Questa molecola a basso peso molecolare è nota come condensato.

I polimeri di condensazione sono formati da monomeri più piccoli. Questi monomeri possono essere gli stessi all'interno del polimero o variare. Tuttavia, ogni monomero ha bisogno di due gruppi funzionali, uno per ogni estremità. Se il monomero ha due gruppi funzionali diversi, ad esempio un gruppo idrossilico e un gruppo carbossilico, allora è perfetto: può formare un polimero di condensazione unendosi ad altre molecole dello stesso tipo. Ma se contiene due gruppi funzionali uguali, sarà necessario un altro tipo di monomero.

Tipi di polimeri di condensazione

Ci sono diversi tipi di polimeri di condensazione:

• Poliammidi
• Poliesteri
• Polipeptidi

Questi polimeri di condensazione vengono creati utilizzando monomeri diversi, il cui nome deriva dal tipo di legame che si forma durante la polimerizzazione. Ad esempio, le poliammidi hanno legami ammidici, i poliesteri hanno legami esterei e i polipeptidi hanno legami peptidici.

Ci focalizzeremo su questi tre tipi di polimeri.

Poliammidi

Ecco una molecola. Ha un gruppo funzionale ammidico, -NHCO-. Si tratta di un gruppo amminico legato a un gruppo carbonilico o, in altre parole, di un atomo di azoto legato a un gruppo C=O.

Figura 1. Gruppo funzionale ammidico.

Le poliammidi sono lunghi polimeri composti da molti monomeri più piccoli uniti tra loro da gruppi ammidici. Questi sono legami ammidici. Come tutti i polimeri di condensazione, sono prodotti in una reazione di condensazione; in questo caso, il condensato rilasciato è acqua.

Le poliammidi possono essere ottenute da una serie di reagenti diversi.

• Una diammina e un acido dicarbossilico.
• Una diammina e un cloruro di diolo.
• Due acidi aminocarbossilici.
• Due amminoacidi.

Ecco un esempio di produzione di una poliammide a partire da una diammina e da un acido dicarbossilico. Un gruppo idrossile (-OH) dell'acido dicarbossilico reagisce con un atomo di idrogeno di uno dei gruppi amminici della diammina, formando acqua. Si crea così un legame ammidico tra la diammina e l'acido dicarbossilico. Poiché entrambe le molecole hanno due gruppi funzionali, uno per ogni estremità, il processo si ripete. Si crea così una lunga catena polimerica di poliammide.

Figura 2. La reazione di polimerizzazione tra una diammina e un acido dicarbossilico crea una poliammide e acqua.

Poliesteri

Esaminiamo un altro tipo di molecola. Questa ha un gruppo funzionale estereo, -COO-.

Figura 3. Gruppo funzionale estereo.

I poliesteri sono lunghi polimeri ottenuti da molti monomeri in una reazione di condensazione che rilascia acqua. Ciò è molto simile alle poliammidi. Ma a differenza delle poliammidi, i poliesteri contengono il legame estereo.

I poliesteri possono essere ottenuti da una varietà di reagenti diversi:

• Un diolo e un acido dicarbossilico.
• Un diolo e un cloruro di diolo.
• Un acido idrossicarbossilico

Ecco un esempio di produzione di un poliestere a partire da un diolo e da un acido dicarbossilico. Analogamente alla reazione che produce una poliammide, un gruppo idrossile (-OH) dell'acido dicarbossilico reagisce con un atomo di idrogeno di uno dei gruppi idrossilici del diolo, formando acqua. Si forma così un legame estereo tra l'acido dicarbossilico e il diolo. Poiché entrambe le molecole hanno due gruppi funzionali, uno per ogni estremità, il processo si ripete. Si crea così un lungo polimero poliestere.

Figura 4. La reazione di polimerizzazione tra un diolo e un acido dicarbossilico forma un poliestere e acqua.

Polipeptidi

Anche i polipeptidi sono un tipo di poliammide, che contiene il gruppo funzionale ammidico. Tuttavia, invece di necessitare di due monomeri diversi, sono costituiti da un solo tipo di monomero: un amminoacido.

Figura 5. Un amminoacido.

Poiché gli amminoacidi contengono sia il gruppo funzionale amminico sia il gruppo funzionale carbossilico, non hanno bisogno di un altro tipo di monomero con cui reagire: possono reagire tra loro. Il gruppo amminico di un amminoacido reagisce con il gruppo carbossilico di un altro, unendo i due gruppi mediante un legame ammidico. Questo è un altro esempio di reazione di condensazione che libera acqua come condensato. Quando due soli amminoacidi si uniscono, si forma un dipeptide, ma il processo si ripete, formando una lunga catena polimerica nota come polipeptide. I polipeptidi sono anche chiamati proteine.

Figura 6. La reazione di polimerizzazione tra diversi amminoacidi crea un polipeptide e acqua.

Esempi di polimerizzazione per condensazione

Passiamo ora a vedere alcuni esempi di polimeri di condensazione. In particolare, ci concentreremo su esempi di poliammidi e poliesteri. Questi includono:

• Nylon-6,6
• Kevlar
• Polietilene tereftalato

Nylon-6,6

Il nylon-6,6 è un esempio di poliammide. Si forma a partire dalla reazione di condensazione tra l'acido 1,6-esandioico e l'1,6-diamminoesano, con rilascio di acqua.

Figura 7. Produzione del nylon-6,6.

Il nylon viene utilizzato non solo in vari capi di abbigliamento e tessuti, dai tappeti e maglioni ai tappeti per cavalli, ma anche in fascette e tubi flessibili.

Kevlar

Il kevlar è un altro esempio di poliammide. Si forma a partire dalla reazione di condensazione tra l'1,4-fenilendiammina e acido tereftalico, con rilascio di acqua.

Figura 8. Produzione del Kevlar.

Il kevlar ha un rapporto tra resistenza alla trazione e peso estremamente elevato, che lo rende perfetto per i giubbotti antiproiettile e le vele da regata. Viene anche utilizzato nell'industria scientifica per separare i contenitori sigillati sottovuoto dalle aree a normale pressione atmosferica.

Polietilene tereftalato

L'ultimo esempio di polimero che analizzeremo è il polietilene tereftalato. Il polietilene tereftalato è un poliestere, che si forma in una reazione di condensazione tra glicole etilenico e acido tereftalico. Ancora una volta, il condensato è l'acqua.

Figura 9. Produzione del polietilene tereftalato.

Il polietilene tereftalato è comunemente noto come PET ed è utilizzato nei prodotti tessili, packaging alimentare, asciugamani in microfibra e tanto altro.

Struttura dei polimeri di condensazione

All'esame dovrete saper identificare non solo il polimero di condensazione ottenuto da due monomeri, ma anche i monomeri utilizzati per ottenere un polimero di condensazione. Facciamo un tentativo.

Per trovare il polimero di condensazione a partire dai monomeri, dobbiamo prima identificare il condensato prodotto nella reazione. In questo caso, stiamo facendo reagire un diolo con un acido dicarbossilico, quindi la molecola rilasciata sarà l'acqua. Quindi identifichiamo esattamente quali atomi vengono persi per formare questa molecola. In questo caso, perdiamo due atomi di idrogeno e un atomo di ossigeno. Poi togliamo questi atomi dai monomeri e li uniamo tra loro, formando un polimero. In questo caso, si ottiene un poliestere.

In alternativa, si possono identificare le parti dei monomeri che formano il legame estereo. Quando si uniscono, si crea il polimero.

Figura 10. Come predire il polimero dai monomeri, un esempio.

Proviamo ora a fare l'operazione inversa: identificare i monomeri che compongono un polimero di condensazione.

In primo luogo, possiamo notare che questo polimero contiene il gruppo funzionale ammidico. Si tratta quindi di una poliammide. Sappiamo che le poliammidi possono essere prodotte in diversi modi, ma l'esercizio ci dice che in questo caso i monomeri sono una diammina e un acido dicarbossilico.

Ricordi che le poliammidi si formano quando diammine e acidi dicarbossilici reagiscono in una reazione di condensazione? La diammina perde un atomo di idrogeno e l'acido dicarbossilico perde un gruppo ossidrile, -OH, che reagiscono insieme per formare una molecola d'acqua. La diammina e l'acido dicarbossilico si uniscono quindi tramite un legame ammidico.

Ricordiamo che il pH è una misura della concentrazione di ioni idrogeno in soluzione e che un pH più basso indica una maggiore concentrazione di ioni idrogeno. Per rompere una poliammide, si fa il contrario: si aggiunge acqua. L'aggiunta di acqua divide il polimero a metà del gruppo amidico, aggiungendo un atomo di idrogeno all'ammina e un gruppo ossidrile all'acido carbossilico. Questo ci lascia con i nostri monomeri. In questo caso, ci rimangono l'1,2-diamminoetano e l'acido tereftalico.

Figura 12. Predirre i monomeri a partire dal polimero.

Polimeri di condensazione e forze intermolecolari

Abbiamo imparato a distinguere i legami all'interno di lunghe catene polimeriche di condensazione. Ad esempio, le poliammidi si uniscono utilizzando il gruppo di legame ammidico, mentre i poliesteri si uniscono utilizzando un legame estereo. E il legame tra catene di polimeri di condensazione?

Ebbene, sia il gruppo funzionale ammidico che quello esterico sono polari. Ciò significa che sia le poliammidi che i poliesteri presentano forze dipolo-dipolo permanenti tra le catene polimeriche. Tuttavia, il gruppo funzionale ammidico contiene un atomo di azoto legato a un atomo di idrogeno. Ciò significa che anche le poliammidi possono formare legami a idrogeno. Queste forze intermolecolari aumentano la resistenza di poliammidi e poliesteri.

Polimerizzazione per addizione e condensazione

Per concludere, confrontiamo i polimeri di condensazione con i polimeri di addizione.

Ecco fatto!

A questo punto dovresti sapere cosa sono i polimeri di condensazione e come si ottengono vari esempi. Dovresti anche essere in grado di disegnare il polimero di condensazione formato da due monomeri noti e di scomporre un polimero nei suoi monomeri. Infine, dovreste conoscere quali sono le forze intermolecolari tra le catene dei polimeri di condensazione e le differenze tra polimeri di addizione e di condensazione.